父島に最も来島者が訪れるのは7月・8月の夏休み期間。竹芝出港後、最短でも3泊5日（いわゆる一航海）が前提となる小笠原諸島だからこそ、長期休暇を利用して長めの滞在を楽しむ人で賑わいます。この時期は日差しが強いものの、青く透き通った海の美しさが抜群です。夏休み期間以外で小笠原諸島ならではの人気シーズンなのが、学生の卒業旅行が集中する3月と凪の日が多くシュノーケリングにも快適な6月。とくに6月は島名産のパッションフルーツが旬を迎え、発光するキノコ「グリーンペペ」やアオウミガメの産卵観賞シーズンとも重なり、島の魅力をめいっぱいに楽しめます。

夏真っ只中の8月は、海の水温と透明度が最も上がるためダイビングに最適です。
マッコウクジラは一年を通して近海に生息しておりますが、海が穏やかな夏に探しに行くことが多く、また 12月から4月にかけてはザトウクジラもやってくるなど、ホエールウォッチングも人気のアクティビティです。

四季それぞれの賑わいが途切れない父島ですが、強いてオフシーズンがあるとすれば、それは「おがさわら丸次第！」と言えるかもしれません。たとえば、おがさわら丸が出港して父島に不在のときは、売店や観光施設がお休みするなど島内が少し静かになります。さらに船が検査のためにドックに入る数週間は、休業する施設が増えて島内もすっかりひとやすみという雰囲気が訪れます。ドック入りの時期は毎年不定期ですが、小笠原諸島が短い雨季を迎える5月に行われることが多いようです。
年間を通して多彩な観光スポットやレジャーが楽しめる父島だからこそ、おがさわら丸の予定確認と宿のご予約はお早めに！